Angew:拥挤芳烃低聚物分子合成螺旋纳米石墨烯

发展合成复杂结构纳米石墨烯的方法对于各种先进应用有着非常重要的意义。有鉴于此,上海交通大学邱惠斌、Chengshuo Shen等报道一种独特的方法合成π延展的手性纳米石墨烯,这种纳米石墨烯通过高度拥挤的苝芳烃低聚体出发,合成了含有29个苯环和两个螺旋开口(breach)结构。

发展合成复杂结构纳米石墨烯的方法对于各种先进应用有着非常重要的意义。

有鉴于此,上海交通大学邱惠斌、Chengshuo Shen等报道一种独特的方法合成π延展的手性纳米石墨烯,这种纳米石墨烯通过高度拥挤的苝芳烃低聚体出发,合成了含有29个苯环和两个螺旋开口(breach)结构。

本文要点:

(1)通过Scholl反应进行合成,该反应主要在peri-位点和bay-位点发生位点选择性的连续成环反应,通过1,2-苯基转移将1-苯[5]螺旋烯中间体转变为平面化的结构。

得到的手性纳米石墨烯在180 ℃能够保持构型稳定,这是因为这种结构中的对映结构转换位阻能量非常高(45 kcal mol-1)。

(2)合成的产物分子表现了较低的HOMO/LUMO能级差,具有整体性的离域π体系,接近全色区间的光吸收,较强的电子圆二色性,深红色圆偏振发光

Angew:拥挤芳烃低聚物分子合成螺旋纳米石墨烯
Angew:拥挤芳烃低聚物分子合成螺旋纳米石墨烯

参考文献

Jinghao Wang, Chengshuo Shen, Guoli Zhang, Fuwei Gan, Yongle Ding, Huibin Qiu, Transformation of Crowded Oligoarylene into Perylene-Cored Chiral Nanographene by Sequential Oxidative Cyclization and 1,2-Phenyl Migration, Angew. Chem. Int. Ed. 2021

DOI: 10.1002/anie.202115979

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202115979

 

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