近日,日本名古屋大学Hiroshi Shinokubo和韩国延世大学Dongho Kim等人设计并合成了以蒽和蒽并蒽为母核,通过氧化环化脱氢合成具有不同取代基的蒽和蒽并蒽稠合氟硼二吡咯(BODIPY)纳米石墨烯分子(3a-c和4a-b)。
该文章有以下亮点:
- 分子构型:单晶X射线衍射结构证实了它们具有平面晕苯/卵苯核心的稠和结构,其中3b-c和4a-b呈现出近乎平面的骨架。
- 芳香性:通过计算分析显示了一个显著的逆时针电流,通过中央晕苯和卵苯核心循环,表明3a和4a具有明显反芳香性质,ICSS图表明,BODIPY和中央蒽/蒽并蒽部分之间的六元环是去屏蔽的。
- 光电性质:紫外-可见-近红外吸收光谱显示BODIPY稠和的反芳香纳米石墨烯具有高达1600 nm的近红外,此外,吸收瞬态吸收光谱结果显示纳米石墨烯均表现出快速的双指数衰减曲线。CV曲线表明BODIPY稠和的反芳香纳米石墨烯3a和4a显示出四个可逆的氧化波和一个不可逆的还原波。
- 光热转换:基于石墨烯分子3a和4a制备了水溶性纳米颗粒3a-NPs、4b-NPs,均表现出优异的光稳定性和高达68%和57%的光热转换效率。
文献信息
Antiaromatic Nanographenes via a BODIPY-Fusion Strategy
Kaisheng Wang, Koshiro Isono, Hideaki Takano, Juwon Oh, Shohei Kawakami, Ryota Sugimori, Ryohei Kishi*, Daiki Shimizu, Sandipa Bhandari, Masatoshi Ishida*, Dongho Kim*, Hiroshi Shinokubo*
J. Am. Chem. Soc. 2025, DOI: 10.1021/jacs.5c15893
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